Enkesædet Bollegård blev opført til enkefru Gerda Olsen fra Hevringholm Gods i 1920.
Enkefruen døde dog i 1926 og hun testamenterede Bollegård til oprettelsen af et hjem for "enligstillede kvinder". Det blev dog aldrig til virkelighed.
I stedet blev Bollegård og indbo sat på auktion i 1927.
Enkesædet Bollegårds navn stammer formentlig fra beliggenheden nær et bolværk.
Det nuværende Bollegård har under alle omstændigheder overtaget navnet fra en naboejendom, der brændte ned i forrige århundrede, mens den husede en kunstmaler og hypnotisør.
Den lidt mere lystige forklaring er, at Bollegård skulle have fået navnet, fordi godsejerens elskerinde var indlogeret her.
Enkesædet Bollegaard var i 1970'erne et anerkendt kultursted og blev i dagspressen beskrevet som "Djurslands Louisiana".
Fra 1972 og tre år frem afholdt Kunstcenter Bollegård eksempelvis 28 kunstudstillinger med 145 forskellige kunstnere.
I samme periode blev der også afholdt bogudstillinger, koncerter og foredragsaftener.
Den nuværende ejer af enkesædet overtog Bollegård i 2021, efter at det i 26 år har fungeret som bed and breakfast og kursussted.
I dag er Enkesædet Bollegård inspireret af stedets historie rammen om såvel ferieophold, refugieophold, kunstudstillinger og foredrag, ligesom en økologisk frugtplantage er i sin opstart.